哪一天我们会飞,电影讲述女主忆述青春年少时的一段感情事，然而片中许多地方，却透视着香港人对生活变迁的无奈，及坚持梦想的初衷。这是导演黄修平，给狮子山下人们的打气之作。凤之面对生活的平淡乏味及丈夫的种种不是，她想重拾当年的情怀，而去找寻当年的好友。影片表现年少时的梦想、向往及迷惘，有很多当地人的情怀，导演重点表现的却不是青春爱恋，而是香港这个地方，经历众多变迁后，年轻人还有否梦想？
凤芝在校园活动上，认识了博文与彭盛华，从此三人成了形影不离的好友，凤芝后来选择了能言善道的彭盛华，婚后平淡的生活令俩人都倍感疲惫。一次同学聚会，有人提起了博文，令凤芝不禁回想往日种种，勾起寻觅博文的想法，盛华的出轨更让她想找个人倾诉，于是在网上找到了博文建立的网页。
博文是一个物理爱好者，课余时间就会到学校的后花园做水火箭，准备校际比赛。他还会凭声音分别38种不同的飞机机型，凤芝钦佩博文的才华，但博文不善懂表达自己，虽然对凤芝有爱慕之情，却迟迟不敢表白。
剧中课堂设置了一个课题：“我的梦想”
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刚好朋友与我讨论起《哪一天我们会飞》，她不理解为什么苏博文女朋友跟余风芝老公的出轨对象是同一个人，我想给她一个满意的答案。
要讨论这一部电影，最容易联想到的是《情书》。余风芝慢慢回忆起那个曾经与她那么近的苏博文，就像女藤井树想起男藤井树一样。其实人物的对应关系是一样的，苏博文女友就是男藤井树的未婚妻，苏博文就是男藤井树，而余风芝就是女藤井树。
所以苏博文一出场，我就知道他必然会死，当然这是跟故事发生的背景有关
2015年11月中旬，当所有人都在热捧《我的少女时代》缅怀青春的时候，在香港一部题材类似的片子悄悄上映了，片名叫《哪一天我们会飞》，导演是《狂舞派》的黄修平，其实这两部片子核心都是在讲中学的暗恋时光，黄修平这部并没有像少女时代那样把台湾言情偶像电视剧里的俗套桥段杂糅和从新排列组合来收观众眼泪，也没有用商业的元素去包装，而是踏踏实实的拍导演眼中90年代香港青年所经历的从青涩到遗憾的爱情和从懵懂到失落的梦想，顺便结合了香港当时的时代特征。
飞机划过上空，楼与毗邻。只有那个年代的香港，才有的景象。
主线从长大后的余凤芝开始，麻木的面对工作。在旅社工作的她，老板问到是不是来五年了，她无奈的喊道“十五年了！”。晚到的彭胜华，圆滑的性格展现的一览无余，包括和凤芝的秀恩爱。大家回忆着过去，提起了苏博文，此时镜头里 的男女主角表情是不自然的，一个和他们共有青春的神秘男孩。
镜头开始在现实与回忆中切换。互为初恋的两人，让人羡慕，能嫁给初恋情人，在这个时代就足以珍贵了。而且，现实是，在凤芝以为阿华去夜总会后，淡淡的说一句“一次半次就算了”。不仅感慨，多美好的感情也抵不住时间的消磨。阿华也真的出轨了一位内地佳丽，一个喜欢飞机的女孩，把阿华当做的前男友的女孩。
凤芝开始回忆过去，她、阿华和不知道去向的博文，那时候的香港在97年到来之前，作为学生的他们，恶搞、反叛、憧憬未来，也十分迷茫。阿华和博文都喜欢上了漂亮活泼的凤芝，三人做起了亲密无间的好友，飞行协会是他们的梦工厂，狮子山则是他们梦想的远方。最后凤芝在选择去英国的博文和玫瑰园中的阿华中
【哪一天我们会飞】不忘初心，方得始终。
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